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维生素A醛

(2020-03-08 08:20:47) 百科综合
维生素A醛

维生素A醛

维生素A醛,又称视黄醛,英文名Retinal;Retinene;Axerophthal;Retinaldehyde;Vitaminaaldehyde,简称:RAL。最初发现其作用是通过构想变化参与视觉系统,产生视觉。近年来研究发现,维生素A醛于皮肤科有较广泛的用途,此外,还对肥胖、肺癌等的防治有帮助。

基本介绍

  • 中文名:维生素A醛
  • 英文名:Retinal;Retinene
  • 别称:视黄醛
  • 化学式:C20H28O
  • 分子量:284.44
  • CAS登录号: 116-31-4
  • 熔点:61-63°C

基本信息

中文名 维生素A醛
英文名Retinal;Retinene;Axerophthal;Retinaldehyde;Vitaminaaldehyde
分子式:C20H28O
分子量:284.44
CAS NO: 116-31-4

编号系统

CAS号:116-31-4
MDL号:MFCD00001550
EINECS号:204-135-8
RTECS号:VH6407000

物性数据

熔点(ºC):64-65

毒理学数据

致突变:大鼠乳腺DNA抑制:3umol/L
小鼠淋巴细胞DNA抑制:100umol/L

分子结构数据

1、摩尔折射率:94.14
2、摩尔体积:299.8
3、等张比容(90.2K):729.9
4、表面张力(dyne/cm):35.1
5、极化率:37.32

计算化学数据

1、疏水参数计算参考值(XlogP):6.2
2、氢键供体数量:0
3、氢键受体数量:1
4、可旋转化学键数量:5
5、互变异构体数量:
6、拓扑分子极性表面积(TPSA):171
7、重原子数量:21
8、表面电荷:0
9、複杂度:522
10、同位素原子数量:0
11、确定原子立构中心数量:0
12、不确定原子立构中心数量:0
13、确定化学键立构中心数量:4
14、不确定化学键立构中心数量:0
15、共价键单元数量:1

合成方法

维生素A在经醇脱氢酶及辅酶I、II的催化,形成顺、反两种视黄醛。
维生素A醛的合成方法
在500ml反应瓶中加入200ml石油醚,搅拌下投入0.3mol维生素A醇,投入活性二氧化锰,升高温度,至维生素A醇反应完全。过滤,滤饼用石油醚洗涤至滤液无色。将滤液浓缩至乾,得到维生素A醛粗品。
维生素A醛的精製方法
在反应瓶中投入维生素A醛粗品和石油醚,加热溶解,并在回流温度下搅拌加热0.5h,冷却温至-20℃,在-20℃保温8h,过滤,得到维生素A醛精品。

用途

β-胡萝蔔素的中间体。

安全信息

安全标识:S22S36/S37
危险标识:R22R38

药理作用

诱导表皮正性角质化
诱导细胞维A酸结合蛋白(CRARP-2)表达,外用RAL可明显诱导出CRARP-2mRNA和蛋白质的表达。外用天然维A酸还可诱导核维A酸受体表达,同维A酸一样,RAL也具有调节细胞增殖与分化的功能。它可增加表皮DNA合成,增加表皮厚度,诱导50kD角蛋白、降低70k角蛋白mRNA表达诱导正性角化,降低65kD角蛋自mRNA表达,增加细丝聚集素及兜甲蛋白(loricrin)m RA.A表达。 
调节血管形成,修复弹力纤维和胶原损伤
调节血管形成,修复弹力纤维和胶原损伤
另外,RAL还参与调节皮肤中的新血管生成,抑制KC产生血管内皮生长因子。修复UVA诱导的弹力纤维和胶原损伤。
治疗痤疮、粉刺
视黄醛是维生素A 的醛化形式,它对普通的痤疮做局部治疗有好的效果。局部敷帖视黄醛回刺激皮肤,引起乾燥和红斑,这些副反应发生在治疗的前几周,持续作用后通常会减轻。RAL还具有溶解粉刺和对座疮丙酸桿菌的直接杀菌作用.
治疗银屑病
将口服视黄醛作为银屑病治疗的经验用药最初提出于70年代中期,从80年代中期开始在许多国家广泛套用。被看做继糖皮质激素后用于皮肤病治疗的最有效的药物。
作用机制:银屑病的发病机制就是细胞的生长周期加快。视黄醛类的药物作用于细胞核,从而起到调节细胞生长的作用。 
进一步降低戒菸者肺癌的发生率
虽然戒菸能够大大降低患肺癌的危险,但就戒菸20年而言,他们患这种癌症的危险仍然要比从不吸菸者大两倍。德克萨斯大学癌症研究中心的医学博士研究结果显示,对于这类戒菸者来说,天天服用适量的视黄醛(即维生素A视黄醇和视黄酸的衍生物)即可进一步有效减少患肺癌的可能。
抑制脂肪组织形成
视黄醛脱氢酶抑制剂可减少脂肪组织和食物诱导的肥胖、增加胰岛素敏感性。
作用机制:结合于脂肪细胞视黄醇结合蛋白,抑制脂肪形成和过氧化物酶体增殖子激活的受体γ和视黄醇类X受体(RXR)反应。

应急措施

一、泄漏应急处理
切断火源。戴自给式呼吸器,穿一般消防防护服。在确保全全情况下堵漏。喷水雾可减少蒸发。用砂土或其它不燃性吸附剂混合吸收。然后运至空旷的地方掩埋、蒸发、或焚烧。如大量泄漏,利用围堤收容,然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。
二、防护措施
呼吸系统防护:空气中浓度较高时,应该佩戴防毒面具。紧急事态抢救或撤离时,建议佩戴自给式呼吸器。
眼睛防护:戴化学安全防护眼镜。
身体防护:穿防静电工作服。
手防护:戴防护手套。
其它:工作现场严禁吸菸。避免长期反覆接触。
三、急救措施
皮肤接触:脱去污染的衣着,用肥皂水及清水彻底沖洗。
眼睛接触:立即翻开上下眼睑,用流动清水沖洗15分钟。就医。
吸入:脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难给输氧。呼吸停止时,立即进行人工呼吸。就医。
食入:误服者用水漱口,饮足量温水,催吐,立即就医。

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