1924年7月，在巴黎奥运会期间，墨西哥等14个国家和地区的代表举行了首届中美洲体育代表会议。会议通过了举办中美洲运动会的决议，并得到国际奥委会的批准。1926年，第一届中美洲运动会在墨西哥城举行，参加国仅有墨西哥、古巴和瓜地马拉。运动会仅设男子比赛项目。1930年在古巴哈瓦那举行第二届时，参加国增至9个。1935年在圣萨尔瓦多举行第三届运动会前，召开了参加国全体代表大会，一致通过将运动会改名为中美洲及加勒比海地区运动会，但运动会届次不变，连续计算。此后，除因第二次世界大战，以及举办国政治局势动荡或地震等原因间断和推迟外，运动会每四年举行一届。中美洲及加勒比海地区运动会的领导机构是中美洲及加勒比海地区体育组织，该组织成立于1935年。

1998年8月，第十八届中美洲及加勒比海地区运动会在委内瑞拉举行，古巴获得191枚金牌、74枚银牌和69枚铜牌，在所有参赛国家中名列第一。这也是自1970年在巴拿马城举办第十一届中美洲及加勒比海地区运动会以来，古巴代表团连续第八次排在金牌榜首位。