高中生起因梦想成为歌手因此去上歌唱课，为了训练节奏感也开始到舞蹈学校上课。高中生的时候属于篮球部和合唱部。高中毕业后，就读法政大学，但为了追求“把跳舞作为工作”这个梦想，从法政大学休学。

2005年6月起，开始尝试各种类型的舞蹈。

2006年，在电影《RIZE》公开纪念的活动中举行的舞蹈比赛中遇到舞蹈团体“RAG POUND”，因而与AKIRA结识。7月，加入“RAG POUND”。10月，参加了J Soul Brothers甄选，不过很可惜落选。

2007年，参加了剧团EXILE“太阳に灼かれて”的演出，同时也担任该剧编舞。

2007年11月10日，与NAOTO一同加入J Soul Brothers（二代目）。

2009年3月1日，随组合全体加入EXILE，并结束以J Soul Brothers名义的活动。

2010年11月10日，与EXILE的活动并进，小林直己与NAOTO、ELLY、山下健二郎、岩田刚典、今市隆二、登坂广臣七人组成三代目 J Soul Brothers并担任队长兼表演者。

2013年2月，参演つかこうへい创作、冈村俊一指导的舞台剧《热海杀人事件 40years' NEW》，在剧中全力饰演大山金太郎一角。

2014年7月，随着EXILE“第四章”的启动，将NAOKI更改为自己的本名小林直己。12月20日，个人参演的首部电视剧《医师 问题无ノ介》播出。

2015年2月22日，参演的刑侦类电视剧《黑叶：机动搜查队女搜查官》播出。

2016年6月，以时装秀模特身份参与“ヨウジヤマモト”的时装秀表演。此外，他还担任了同一期间举办的“Y-3”的时装秀模特。

2017年1月，连续第二年以时装秀模特身份参与“ヨウジヤマモト”的时装秀表演。3月4日，与青柳翔合作的日本古装电影《鞑靼武士》上映，该作品因在第40届蒙特娄国际电影节的竞赛单元中展映并荣获最佳艺术奖等而备受瞩目，并且其个人还在AUCKLAND INTERNATIONAL FILM FESTIVAL（纽西兰）中荣获最佳男配角奖。8月19日，EXILE TRIBE全员主演的热血动作电影《热血街区电影版2：天空尽头》上映，小林直己在片中饰演九龙组黑崎会的头目九鬼源治。同年，小林直己监製了在京都太秦电影村举办的时代剧×娱乐表演《秦江戸酒场》，不仅与EXPG STUDIO KYOTO的学生们合作表演了舞刀和舞蹈，还参与了综合娱乐表演的企划製作。11月11日，EXILE TRIBE全员主演的热血动作电影《热血街区电影版3：终极任务》上映，小林直己在片中仍然饰演九龙组黑崎会的头目九鬼源治。

2017年1月1日，作为职员被分配LDH USA。

小林直己出身于EXPG东京校，也是Avex艺术学院的听课生，在上杉良太郎戏剧学习私塾学习过演技。

2012年1月25日，为了接受发达性脊柱管狭窄症的手术，发表了在数个月治疗期间舞蹈表演活动将受到限制的讯息。4月，在巡演中回归。

2015年6月，小林直己与AKIRA、青柳翔共同参与日本岛根县观光宣传活动，担任《ご縁の国しまね》的形象代言人。