HATU，是一种常用的多肽缩合试剂，套用在羧基与氨基合成肽键的反应之中。其系统命名为2-(7-氧化苯并三氮唑)-N,N,N',N'-四甲基脲六氟磷酸盐，英文名2-(7-Azabenzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate
基本介绍
- 中文名：2-(7-氧化苯并三氮唑)-N,N,N',N'-四甲基脲六氟磷酸盐
- 英文名：HATU
- 化学式：C10H15OF6N6P
- 分子量：380.24
- CAS登录号：148893-10-1
- 熔点：183-185℃
- 沸点：未知
- 水溶性：对水不稳定
- 套用：有机合成中的缩合剂
- 安全性描述：4.1类
- 危险性符号：Xi
- 危险性描述：36/37/38
- 危险品运输编号：UN 1325
化学试剂HATU
结构
HATU的系统命名为2-(7-氧化苯并三氮唑)-N,N,N',N'-四甲基脲六氟磷酸盐，其结构如右图所示
常见用途
HATU是常用的缩合试剂，用于醯胺键的合成中。HATU通过活化羧基，起到促进醯胺键生成的作用。在肽核酸(peptide nucleic acid, PNA)合成中的表现优于HBTU。
缩合反应机理
首先羧酸阴离子进攻高度亲电的N正离子，经过加成-消除过程脱去氧化苯并三氮唑结构。随后氧化苯并三氮唑结构中亲核性的氧负离子进攻羰基，脱去一分子碳酸二醯胺，得到一个高活性的酯。该酯被需要醯化的胺分子进攻，经过一个由七元环氢键稳定的过渡态得到目标产物醯胺。
HATU促进的醯胺化反应
HATU促进的醯胺化反应危险品标誌
Xi:刺激性物质。
危险类别编
1、刺激眼睛。
2、刺激呼吸道。
3、刺激皮肤。
安全说明
1、万一接触眼睛，立即使用大量清水沖洗并送医诊治。
2、使用合适的防护手套。
3、佩戴眼 / 面防护装置。