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Mukaiyama-Carreira反应

(2020-02-14 14:16:21) 百科综合
Mukaiyama-Carreira反应

Mukaiyama-Carreira反应

在Lewis酸催化下醛和烯醇硅醚进行羟醛缩合的反应。别名:向山羟醛反应;Mukaiyama aldol reaction,由向山光昭(Teruaki Mukaiyama)在1973年报导。

基本介绍

  • 中文名:Mukaiyama-Carreira反应
  • 别名:Mukaiyama羟醛缩合反应
  • 底物:醛和烯醇硅醚
  • 领域:有机合成

简介

在四氯化钛等路易斯酸介导下,羰基化合物形成的烯醇硅醚与醛、酮的羟醛反应,产物为β-羟基醛、酮。此处烯醇硅醚为烯醇负离子的等效体,但其亲核性不够强,不能直接与酮反应,因此需要加入路易斯酸以活化羰基。
早期反应使用化学剂量的路易斯酸,立体选择性不好。后来发现,如果仔细选择底物和反应条件,可得较好的立体选择性。反应的立体选择性可以通过开链过渡态模型来解释。近些年来此反应主要进展在对映选择性反应方面。

反应机理

反应机理反应机理

反应举例

Mukaiyama紫杉醇全合成:
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