Seyferth–Gilbert增碳反应（Seyferth-Gilbert homologation），又称Seyferth-Gilbert同系化反应。
基本介绍
- 中文名：Seyferth–Gilbert增碳反应
- 外文名：Seyferth-Gilbert homologation
- 又称：Seyferth-Gilbert同系化反应
- 反应机理：试剂被硷去质子化
简介
Seyferth–Gilbert增碳反应（Seyferth-Gilbert homologation），又称Seyferth-Gilbert同系化反应
芳酮（或醛）与重氮甲基膦酸二甲酯（Seyferth-Gilbert试剂）在叔丁醇钾存在下反应生成取代炔烃
反应机理
Seyferth-Gilbert 试剂被硷去质子化，生成碳负离子，并对酮羰基进行亲核加成，生成的烷氧基负离子再分子内进攻磷原子，环化生成恶磷杂丁环，然后开环，放出磷酸二甲酯，并产生乙烯基重氮化合物（Fa Fb），后者最后放出氮气，得乙烯基卡宾，并发生1,2-迁移，得最终产物芳炔。
参见
Corey-Fuchs反应
Horner-Wadsworth-Emmons反应
Wittig反应
化学反应列表