黄达（黄渤饰）是一个相貌平平，总被人欺负的包工头，热心满满，一事无成。多年来一直渴望娶妻生子，但相亲99次仍未成功。

叶熏（林志玲饰）是一个乐团的大提琴手，自三年前婚礼当天未婚夫的意外离开，便一直沉浸在悲痛之中。虽然身边桃花不断，但她长久以来都不愿提及感情。桃子是叶熏的闺密。桃子担心叶熏的感情生活，一心想为她做媒介绍男友。　不想在桃子安排的一场相亲局上，叶熏遇人不淑，恰在尴尬之际，黄达阴差阳错的成了叶熏的救命稻草。为感激黄达，叶熏帮他要回了被拖欠的工程款。而黄达却在与叶熏的相处过程中，被其善良和美貌打动，对叶熏产生了好感。

一日，在听完叶熏的“爱情教育课”后，黄达不顾两人差距，对叶熏展开疯狂的追求。叶熏一方面很抗拒，另一方面又不忍心伤害黄达的自尊心，所以对黄达若即若离，以礼相待。但她却没有意识到，黄达的憨厚执着对她产生了影响，她的心也开始动摇。　就在叶熏动摇的时候，她失蹤三年的未婚夫许卓突然现身。陷入前所未有的困惑的叶熏。到底该顺从于当下的感觉，还是忠诚于当初的誓言？　一封大提琴演奏会前的情信，一次梦想秀舞台上的特殊告白，叶熏，心里有了答案。

影片改编自1991年同名日剧《101次求婚》，借鉴了冯小刚导演的电源《甲方乙方》，打造屌丝男追白富美的故事。

导演陈正道表示，第一个锁定的演员就是林志玲，林志玲也表现得相当兴奋，认为“太靠谱了”；作为“辛酸励志小男人”的典型代表，黄渤坦言接拍这部戏没有太多压力。

电影拍摄之初，导演陈正道收集了海量的求婚桥段，并对上百对有过求婚经历的情侣做了访谈。

在票房上，影片创下4500万的爱情电影情人节单日票房纪录，上映六日，累积票房达1.16亿，截至到2013年2月21日，票房达到1.5亿。

该剧採用了同名日剧版本的故事背景和剧情走向，正好从某种程度契合了如今满天飞“屌丝”之类辞彙的中国社会，出现在大银幕上的时机十分巧妙，在萤幕上再次展现了实生活里几乎不可能发生的“穷矮搓男征服白富美女”的故事。最让人感动的点，不在于狗血的“结婚现场男主角死掉了”剧情，而是“一个工作平平、样貌平平、也不懂什幺情趣也不幽默的普通男人，如何和一个各方面看起来都完美无暇的优秀女人在一起”的命题。故事铺排了一个从亦舒无数的小说里都总结出的人生哲理——即使将他封最爱，亦不要恨；一般都得不到，正如亦舒说：做到生子结婚，终须都与较平凡那位至会衬。另一方面，就剧情来说，实在是难以令人信服，林志玲完成从高以翔到黄渤的转换的确是有些太快了，但黄渤对于这类平凡小人物的内心世界相当熟悉，将几次面对叶熏时候的细微表情、动作和眼神表现的十分到位。虽然现实生活里我们不会看到几起一个乾装修的包工头真的娶一个漂亮的提琴老师；但《101次求婚》的这种假却凸显出另一种真实。（搜狐网评）