在硷的催化作用下，环酮与甲基乙烯酮或其等价化合物作用，生成双环α，β－不饱和酮的反应。该反应于1935年由英国R.罗宾森首先发现。

该反应最大的特点就是在一环上形成了一个新的六元环，形成二环结构。除此特点之外，该反应还可以在两个环相稠合的碳原子上引入角甲基，角甲基是指两个环共用碳上的甲基，这个甲基很难用其它方法引入，很多药物如睪丸酮激素（下图）等有角甲基结构，可通过此法引入。罗宾森增环反应常用的硷性试剂有氨基钠、乙醇钠和叔丁醇钾等。由于甲基乙烯酮容易发生聚合反应，实际套用时常以其前身曼尼希硷季铵盐代替。后者在硷性条件下容易分解而转变为甲基乙烯酮：新生的甲基乙烯酮无需分离出来，立即可参加反应。

Robinson增环反应的机理：从现代有机合成的观点来看，Robinson增环反应实际上是一种串联反应，分为三步进行。

它是由一个Michael加成反应和分子内Aldol缩合反应串联而成。在反应开始时，由一个环己酮及其衍生物在硷的作用下生成烯醇盐，烯醇盐亲核进攻一个α,β-不饱和酮，发生Michael加成，得到的Michael加成产物不经分离通过异构化随即进行分子内Aldol缩合，脱去一分子水，最终得到Robinson增环产物。

自从1935年SirRobertRobinson发现Robinson增环反应以后，该反应受到科研人员的密切关注，研究发现原始的Robinson增环反应过程意义深远，但是它在套用过程中受到一些限制：（1）α,β-不饱和酮（最常用的是甲基乙烯基酮）作为Michael加成反应的亲电试剂在反应过程中容易发生自聚；（2）烷基化反应通常会发生在高活性的α-碳上；（3）反应过程中会发生双烷基化。针对这些选择性差，出现副反应的问题，研究人员尝试克服这些限制。

事实上，最初所有的尝试都集中在合成Michael加成产物上，主要是寻找其功能化取代物，或者通过採取一些方式在温和的条件下增加收率，减少副产。这些不同的方法，归纳起来可分为两类：（a）Michael加成反应受体与亲核试剂的反应；（b）亲核试剂与卤代烷反应，但无论是哪种类型，都包含着羰基或者潜在的羰基官能团。为了防止烷基化或双烷基化通常的做法就是在环己酮及其衍生物的邻位引入保护基，当选用合适的保护基时，这类基团不仅可以起到防止烷基化的作用，而且还可以作为活化基团。而后期的发展中，Robinson增环反应逐渐套用到不对称合成中，并且取得了非常可观的成果。

罗宾森反应实际上是特殊形式下的麦可加成反应和羟醛缩合反应的综合套用。罗宾森增环反应是常用的增环方法，在萜类和甾族化合物的合成中经常套用。

Robinson成环反应在萜类化合物的人工合成中有很重要的意义，最有代表性的套用就是合成维兰德-米歇尔酮（Wieland–Miescherketone）。这类反应是在脯氨酸的催化作用下、可以大量製备具有光学活性的维兰德-米歇尔酮。维兰德-米歇尔酮是甾体，类萜类天然产物合成的及其重要的起始物，具有广泛的套用。

GuanacastepeneA是一种天然产物，是三环骨架构成的二萜类分子，该分子有一个醛，酮和两个不饱和双键构成的超共轭体系，以及两个手性季碳，且五元环上有三个连续的手性中心。该类化合物最初是由康奈尔大学的Clardy教授于2000年从澳大利亚CostaRican的真菌（CR115）中分离得到。GuanacastepeneA表现出具有抑制耐甲氧西林金黄色葡萄球菌(MRSA)和耐万古霉素肠球菌(VRE)的活性。但该分子干扰血红蛋白的功能影响该类化合物直接作为药物。

在Heedong提出的GuanacastepeneA的合成路线中，他以三甲基（3-异丙基-2-甲基-环戊烯-1-氧基）硅烷为起始原料，在酸催化下与丁烯酮发生Miclael加成反应得到产物1，然后进行经典的Aldol反应得到增环产物2，正是此过程运用了Robinson增环反应。然后通过环丙烷化，氧化开环，脱卤化氢反应，使用Wilkinson催化剂进行催化加氢等反应历程，最终获得目标产物。

Robinson增环反应由于其独特的特点，经过几十年的发展与改进，已经成为一种广泛套用的构筑六元环的经典反应。近些年来手性药物和不对称合成的发展受到人们的广泛关注，将会使Robinson增环反应的套用与发展拥有更广泛的空间。