在市政府工作的天雫健太郎（星野源 饰），因性格内敛羞涩的缘故，已是35岁的大龄却全然没有和女性交往的经历。每日里他往返单位和家的两端，羞于和他人交流的健太郎连午饭都跑回家来吃，养在盒子里的青蛙是他唯一的朋友。健太郎的父母天雫寿男（平泉成 饰）和富美（森山良子 饰）看在眼里，急在心中，为了儿子的终身大事，他们以代理人的身份参加了相亲大会。功夫不负有心人，二老到底相中了一名美丽女孩今井奈穗子（夏帆饰）。正式见面当天，奈穗子随同身为某公司社长的父亲今井晃（大杉涟饰）、母亲玲子（黑木瞳 饰）与天雫一家见面。望着眼前这名美丽恬静的女孩，健太郎封锁已久的心门骤然开启，他开始体会到恋爱的甜蜜。
然而事实上，奈穗子8岁时候生了一场病，导致视力受损，作为独生女的她多年来只能依靠溺爱她的父母，生活无法自理。残酷的现实并未阻断健太郎的决心，单单凭藉"喜欢"二字，便足以让这个万年童贞小宅男火力全开，朝着自己心仪的女孩展开一系列充满热情的感情攻势。笨拙的初恋，需要他人时时呵护的女孩，这两个人的恋情何去何从？

35年来从未与人谈过恋爱，行走在职场和家两端，沉迷于格斗游戏只有青蛙朋友的大龄青年健太郎，在邂逅心目中的女神后一反常态，展开了令周围人瞠目结舌的恋爱大暴走，这便是充满了笑声和眼泪、喜悦与温暖的爱之成长物语《童贞男恋爱记》。
本片由活跃于表演、音乐、文学等不同领域的星野源担任主演。作为演员，星野在《69 Sixty Nine》（2004）、《少年手指虎（少年メリケンサック）》（2009）、《还有第11人！（11人もいる!）》（2011）等影视剧中均有令人印象深刻的演出，这也是他首次在电影作品中担当主演。与之演对手戏的夏帆，早年凭藉《天然子结构（天然コケッコー）》（2007）展现了不俗的演技，2012年她在WOWOW的迷你剧集《独静加（ヒトリシズカ）》中的演绎也格外瞩目。围绕这两位青年演员，平泉成、森山良子、大杉涟、黑木瞳等老将甘当绿叶，饰演了为儿女婚事操心受累的双方父母。
担任本片导演和编剧职务的，是前漫才组合"髭男爵"的成员市井昌秀，2004年他以导演身份出道，2007年第二部长片作品《无防备（无防备）》荣获第13届釜山国际电影节新人导演奖，还作为正式作品登入第59届柏林国际电影节论坛单元。知名音乐人高田涟和细野晴臣参与本片配乐和主题歌的创作。
本片首周初登场观众满意度排名第二位。