格伦杜兰最主要的敌对球队是连菲特，两者合称为贝尔法斯特“两大”（Big Two），于贝尔法斯特凯尔特人（Belfast Celtic）退出后，传统上“两大”几乎完全支配北爱尔兰的本土足球，两队于每年的拆礼物日安排上演一场联赛大战，通常是整个赛季吸引最多球迷进场观战的比赛

1882年两支以奥米公园球场（Ormeau Park）作为主场的球队历图菲尔德（Nettlefield）及奥克菲尔德（Oakfield）一同遭遇到财困，因此决定合併组成格伦杜兰，于11月7日在爱尔兰足球协会（Irish F.A.）注册成立。1890年当爱尔兰足球联赛（Irish Football League）成立时，格伦杜兰成为创始成员。1892年格伦杜兰搬迁到椭圆球场（The Oval），一直使用到现在。连菲特赢得首三届联赛冠军，1893/94年赛季格伦杜兰夺得首次联赛冠军，连菲特屈居亚军兼“四连冠”梦碎，两队的敌对形势逐渐加剧。 　进入20世纪，格伦杜兰于1900/01年赢得首次安特里姆郡盾（County Antrim Shield），翌年成功卫冕。椭圆球场于1903年进行重大改建，草坪作90度转向，加建看台及更衣室，并在草坪外围设有脚踏车跑道。1908/09年格伦杜兰预备队夺得安特里姆郡盾，于半决赛更是淘汰一队才晋级决赛。 　1960年代末期格伦杜兰前赴美国以“底特律美洲狮”（Detroit Cougars）名义协助建立北美足球联赛（North American Soccer League）。 　2005年4月23日格伦杜兰在赛季最后第二场比赛以3-2击败连菲特，致胜球是在93分钟由前连菲特中锋克里斯·摩根（Chris Morgan）射入，只要最后一场作客击败弱旅十字军（Crusaders）即可夺得改为超级联赛后首次联赛锦标，赛后双方球迷互相投掷火箭，更沖进球场草坪打作一团，需要防暴警察进场才恢复秩序，最终格伦杜兰赢得冠军。 　2006年2月2日，在联赛录得7战仅1胜的劣绩，带领格伦杜兰长达8年的领队莱伊·哥尔（Roy Coyle）宣布下台，2月14日由保罗·米勒（Paul Millar）接任。格伦杜兰的成绩稍为改善，晋级爱尔兰杯决赛对死对头连菲特，虽然半场领先1-0，最后以1-2落败屈居亚军；更在联赛作客温沙公园球场对连菲特时被大炒0-6。连续两年联赛屈居连菲特之后仅得亚军，保罗·米勒于2007年5月17日被辞退。格伦杜兰随即于5月24日委任莱伊·沃克（Roy Walker）为新领队，但两日后发觉沃克欠缺执教所需的欧洲甲级教练牌照，格伦杜兰惟有提升主教练艾伦·麦当奴（Alan McDonald）担任领队。 　在联赛连续三年屈居连菲特之下成为“三连亚”后，2008/09年赛季格伦杜兰调整阵容，加入新球员，希望冲击联赛锦标。由于季初受天气影响而有三场比赛需要改期，其中对班戈（Bangor）一场联赛改于9月7日举行，是爱尔兰足球联赛（Irish Football League）有史以来首次安排星期日比赛，格伦杜兰小胜1-0。 　格伦杜兰以联赛亚军身份参加2008年塞坦塔体育频道杯，小组赛与连菲特同组，主场先负0-2，但作客以4-1获胜扳回一仗并重燃出线希望，小组赛最后一场格伦杜兰主场以1-0击败圣巴特里克竞技（St. Patricks Athletic）压倒连菲特以分组次名出线。10月13日半决赛作客爱尔兰对两届冠军杜希达联（Drogheda United），1-0小胜首次晋级决赛，但有队长保罗·李文（Paul Leeman）及进球球员贾森·希尔（Jason Hill）被罚红牌离场，需要在决赛停赛。但决赛却编排在对手科克城（Cork City）的主场特纳斯·克罗斯球场（Turner's Cross）举行，格伦杜兰在决赛只获分派1,100张门票，有数以百计已支付旅费及住宿的格伦杜兰支持者没有门票，11月1日决赛，格伦杜兰上半场领先1-0，但下半场连失两球，以1-2不敌科克城屈居亚军。

2003年3月格伦杜兰的董事会通知控股公司“格伦杜兰娱乐”（Glentoran Recreation Company Ltd.）的股东将要出售椭圆球场（The Oval）给一间名为吉罗那（Girona）的地产发展商，直到今日仍然未曾落实新球场的选址。一部分的球迷自愿成立一个名为“留在东部”（Rest In East）的活动，希望格伦杜兰能够留在贝尔法斯特东部地区。球队的董事会曾经建议搬迁到贝尔法斯特外围一个名为甘贝尔（Comber）的小镇附近，但为大部分支持者坚决反对。 　2005年11月3日一个球迷讨论区以417-0投票赞成成立“格伦杜兰社区基金”（Glentoran Community Trust，简称GCT），基金于2006年5月15日正式成立，以劳资与友善团体（Industrial and Provident Society）方式在贝尔法斯特商业登记处（Registry of Companies Belfast）注册，是北爱尔兰成立的首个球迷基金。基金完全独立于球队，让非股东的普通球迷有机会发表意见。 　2008年1月29日“格伦杜兰社区基金”的一名会员史蒂芬·亨德森（Stephen Henderson）获选加入格伦杜兰的董事会，将球迷的声音带进董事会[1]。