抗战年代，夜总会小丑董国民（钟镇涛饰）不堪忍受日寇对上海的肆意轰炸，毅然告别叔父投军，出发之前，董国民在苏州桥下与一名女子一见钟情，他们约定胜利后再见。时间一晃十年，董国民回到上海，自此时常在苏州桥下徘徊，渴望再遇当年人，然而物是人非，此时的桥下只有几个落魄的老兵露宿。董国民楼下的舞小姐阿舒（张艾嘉饰）收留了一名来沪女子邓仔（叶倩文饰），并给她生活上的帮助，二人以姐妹相称。董国民与邓仔在天台邂逅，虽然邓仔并非董国民所误会的当年人，但仍对这位青年产生了好感。不久阿舒亦介入了这段关係，但为成全邓仔，阿舒选择了退出。不久董国民终于发现阿舒正是桥下的当年人，而此刻，阿舒却与别人踏上了南下的列车。

钟镇涛吹大喇叭、张艾嘉跳舞、叶倩文参选月曆皇后、三主角与一小贼在屋内捉迷藏、两女角抓老鼠抢床位。无一不被拍得妙趣横生，同时徐克更灵活地运用色彩构图及主题音乐，为影片“人景结合”及“人声结合”的喜剧场面，增添了更为独特的艺术效果，从而在商业及艺术的夹缝中找到了表现大时代悲欢离合的载体，儘管未能做到统筹兼顾，但对这一时期徐克的喜剧风格而言，无疑具有先锋意义。同时，徐克又结合《马路天使》及《十字街头》的素材，让两位女角在同一屋檐下相依为命，展现喜怒哀乐的人生，相比《我爱夜来香》中的“大女人主义”，《上海之夜》则多了一种源于生活的乐趣。（新浪评）