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Meerwein-Ponndorf-Verley还原

(2020-06-17 09:23:04) 百科综合
Meerwein-Ponndorf-Verley还原

Meerwein-Ponndorf-Verley还原

利用Al(Oi-Pr)3在异丙醇中还原酮得到相应的醇的反应。是Oppernauer氧化的逆反应。

Meerwein-Ponndorf-Verley还原是有机合成中还原醛、酮的一种重要方法,通常都以异丙醇铝为催化剂,以异丙醇为还原剂来实现醛、酮的还原。

基本介绍

  • 中文名:Meerwein-Ponndorf-Verley还原
  • 主要套用 :还原醛、酮
  • 催化剂:异丙醇铝
  • 还原剂:异丙醇
  • 领域:有机合成

简介

Meerwein–Ponndorf–Verley还原反应(密尔温-彭杜夫-魏雷还原反应;梅尔魏因-庞多夫-维尔来还原反应),又称 Meerwein–Ponndorf还原反应(麦尔外因-彭杜尔夫还原反应),简称 MPV 还原。
醛和酮等羰基化合物与异丙醇铝在异丙醇中的溶液共热时,醛酮被还原为相应的醇,同时将异丙醇氧化为丙酮,生成的丙酮从平衡混合物中缓慢蒸出,使反应向右进行。
其它金属的醇盐,如镁盐、钾盐、钠盐等曾用于该反应.由于该反应化学选择性强,在有机合成中占有重要地位,然而由于该反应通常需要化学计量,有时甚至大大过量的醇铝参与反应,这就给此反应的广泛使用带来了障碍.将试剂的化学计量反应改变为催化循环反应是现代有机合成技术发展方向之一利用催化量的醇盐使这一反应实现有效的催化循环,对扩大这一反应的套用,提高其使用价值具有重大意义。
烷氧基稀土是近些年来出现的能够实现醛、酮MPV型还原的催化剂,但它们在还原的催化活性和实用性方面还存有不足之处。

反应机理

首先醛或酮的氧原子与作为 Lewis 酸的铝原子配位,经六元环过渡态,异丙醇铝的 α-负氢转移到醛酮的羰基上,一方面,异丙醇基负离子被氧化为丙酮;另一方面,醛酮被还原为烷氧负离子,它与异丙醇进行负离子交换,生成相应的醇,同时形成一分子异丙醇铝。 因此,在这里异丙醇实际上是负氢源,而异丙醇铝是催化剂,理论上只需催化量即可完成反应。在实际中,为了提高反应速度和产率,常加入大于化学计量的异丙醇铝。
反应机理反应机理

反应举例

反应举例反应举例

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