1989年2月25日，十回合点数击败伯比克。

1989年7月21日，十回合点数击败迈考尔。

1990年2月11日，第十回合爆冷击倒了未尝过败绩的迈克·泰森，一举成名，获得WBC（世界拳击理事会）、WBA（世界拳击协会）、IBF（国际拳击联合会）三条金腰带，成为无可争议的世界重量级拳王。

1987年5月30日，第十回合被塔克击倒。

1990年10月25日，第三回合被霍利菲尔德击倒，失去所有重量级拳王头衔，自此詹姆斯·道格拉斯被看做是昙花一现的人物。

1998年6月25日，第一回合被萨瓦雷斯击倒。

詹姆斯·道格拉斯道格出生于一个拳击世家，祖父威廉就是一位不错的业余拳手，父亲比尔60～70年代曾是赫赫有名的中量级拳手，绰号“炸弹”。当年祖父威廉给他起名Buster时，也希望他能像他父亲一样成为一枚炸弹。

然而，道格拉斯最初的兴趣是篮球和棒球，后来才转到拳击。他的特点是防守稳健、出拳重、角度刁。

与泰森一战是改变詹姆斯·道格拉斯一生的比赛。1990年2月11日，詹姆斯·道格拉斯在日本东京10回合击倒泰森，爆出拳击有史以来最大的冷门，成为世界公认的世界重量级冠军。当时保持全胜的泰森身兼WBC/WBA/IBF三大拳击组织的重量级拳王头衔，其重拳杀伤力让所有对手生畏。赛前泰森是35赔1、42赔1的大赢家，几乎没有人认为处在24岁巅峰期的泰森会落败，特别是当时的IBF第二号挑战者詹姆斯·道格拉斯的职业拳击生涯和人生遇到了最严峻的挑战和不幸，在与泰森对决前23天，道格拉斯的母亲因心脏病去世，妻子患有严重的肝病一直住在医院的监护病房。

比赛过程中，泰森在第8回合以上钩拳曾将道格拉斯击倒，裁判对道格拉斯数秒，大概在第9秒时，道格拉斯才开始站起来了，至起身时已经12秒，超出了10秒限制，这也成了本场比赛有争议的话题之一。道格拉斯绝地反击，最终在10回合“世纪般”的4记左右手重拳将对手击出拳台。历史从此被改写，詹姆斯·道格拉斯打破了泰森不可战胜的神话，结束了泰森长达3年半对拳坛的统治。他本人也成为拳击史上的英雄。

比赛结束后，唐金利用自己和时任WBC主席苏莱曼的关係，以裁判未能及时终止比赛为由，让苏莱蔓宣布了比赛结果无效。但是，随后的舆论压力，使得苏莱蔓不得不维持原判，并且向道格拉斯道歉。

光阴如梭，虽然此事件已经过去了多年，但这场从此改变世界重量级拳坛历史的“世纪之战”依然被媒体和拳迷津津乐道。

詹姆斯·道格拉斯战胜泰森，得到了商界某些老闆给予的“国王”般的待遇，自身则骄傲自满，赛后疏于训练，忘乎所以，无休止地花天酒地，八个月后处以非常糟糕的状态被挑战者霍利菲尔德轻鬆赶下王位。后来四五年间全靠与泰森、霍利菲尔德一战赚取的2500万美元生活，酗酒成癖，险些丧命。1996年，詹姆斯·道格拉斯重新复出，取得几场胜利。此时泰森出狱刚刚复出，美国权威讯息传出迈克·泰森将与道格拉斯再度交手。正当拳迷翘首以待他与泰森的二番大战，1998年6月25日，争夺空缺的IBA重量级拳王头衔，第一回合便被当时的新秀萨瓦雷斯轻鬆击倒。所谓的二番战也随他的失败一起销声匿迹。

詹姆斯·道格拉斯能第一个打败巅峰时期的无敌铁拳王泰森，创造了历史，可以说在拳坛无人不晓，最终却昙花一现，令人惋惜。