纳豆（纳豆饰演）是一位送货的小弟，从小到大就没有做过任何正经事，偷拐抢骗，最擅长偷。这个送货的工作，是他立定志向好好做人之后第一个工作。工作很单纯，就是几个礼拜一次把货送到南部。他从事这个工作已经有一段时间了，通常是一早出发，中午到达，不到傍晚的时候回到台北。南部的收货人，名字叫庹哥（庹宗华饰演），是老闆大宝（戴立忍饰演）非常好的朋友，纳豆所送的货就是来自泰国金三角的海洛因，而且有海洛因界的LV之称的双狮地球牌。

他送货的方式非常特别，就是在路边随手拦计程车，一路上就在计程车里，到达目的地下来，把东西交给客人，再坐着原车回来。这次他搭的计程车虽然有一些破旧，但是看到司机一副乐观没有心机的样子，最后还是上了车，没多久他发现，司机带着浓浓的广东腔，原来这位司机先生是在很久以前来台的香港人。
老许（许冠文饰演）在90年代来到台湾，早先来台时，他不知道会待多久，但一天一天过去，不知不觉已经来台25年。就在他们把货送到目的地的时候，现场发生了黑吃黑的事情，庹哥当下中枪身亡，货品及现款被洗劫而去，纳豆也被流弹所伤，老许跟纳豆甚至被关到一台宾士车的后车厢，深陷重围。
一路顺风是一个祝福，也是一种期待。但是一条长长的人生路，哪有可能顺风到底，常常转个弯，风向就变了。这支片子是希望在人生短短的一条路上，能重拾我们遗忘的风景，或是拾回一点点，我们身为人曾经拥有的情感。

2016年9月16日曝光了最新预告片。11月4日，2016金马影展在台北正式开跑，作为2016年金马影展开幕片及金马奖入围影片的《一路顺风》举行首映，影片导演、监製和主要演员一同出席首映及开幕酒会。

该片是独特、极具娱乐性的电影，为许冠文提供了一个梦幻的舞台。而钟孟宏让演员随性发挥的幽默及悬疑气氛，也带出小人物从平静到混乱的旅程。（多伦多影展影评）

全片有两条并行线，一是许哥与小弟，二是戴立忍的贩毒者。贩毒者这条线无非是怀疑、背叛、宽恕等戏码，在此类题材中司空见惯。老许是典型的香港小人物情怀，与许冠文港片中经典形象一脉相承。这种社会政治生态转型下的百姓心态，台湾导演用许冠文这位香港明星抒怀，港台两个地区特有的平民心结，多年未变。《一路顺风》的艺术感染力与历史厚度，远不及《海角七号》。假如老许是一位台湾本土人，《一路顺风》故事会更为扎实，许冠文只是做了个商业“浇头”。（《大公报》评）