甲萘酚即1-萘酚(英文名称1-Naphthol),又名α-萘酚(α-Naphthol),1-羟基萘(1-Hydroxynaphthalene)。常温下为无色或黄色菱形结晶或粉末,有难闻的萘兼苯酚的特徵气味。微溶于水,可溶于乙醇、乙醚、氯仿及硷溶液。对空气敏感,在空气中逐渐变成玫瑰红色。遇光变黑。常温下能升华,能随水蒸气挥发。甲萘酚为有毒化学品,对眼睛、皮肤和黏膜有刺激性,能使人体接触部位发疹。吞咽或经皮肤吸收都能引起中毒,其症状是呕吐、腹泻、腹痛、贫血、虚脱,能使蛋白质沉澱。甲萘酚为可燃固体,其粉末与空气可形成爆炸混合物。甲萘酚主要用于合成医药、染料、农药的中间体,还用于合成香料及其它有机合成工业。分子式为C10H8O
基本介绍
- 中文名:甲萘酚
- 外文名:1-Naphthol
- 分子式: C10H8O
- CAS No.:90-15-3
- 外观:无色或黄色菱形结晶或粉末
- 熔点:96℃
- 沸点:278~280℃
- 相对密度:1.0954
- 折射率:1.6224
物理性质
【外观】常温下为无色或黄色菱形结晶或粉末,有难闻的萘兼苯酚的特徵气味。
【沸点】(℃) 278~280
【熔点】(℃) 96
【闪点】℃(封闭式) 125℃
【密度】g/cm3 (98.7/4℃) 1.0954
(4℃) 1.224
【折射率】nD991.6224
【蒸汽压】mm Hg (℃) 1 ( 94 )
【溶解性能】微溶于水,可溶于乙醇、乙醚、氯仿及硷溶液。
【稳定性】甲萘酚对空气和光敏感,在空气中逐渐变成玫瑰红色。遇光变黑。
化学性质
【CAS登录号】90-15-3
【EINECS登录号】201-969-4
【分子量】144.17
【分子式及结构式】分子式为C10H8O,化学结构式如下:

【常见的化学反应】甲萘酚具有萘和羟基的一些通性,遇强硷生成盐,其盐的水溶液与氧化剂,如次氯酸盐等变成紫色,与醇的盐酸溶液一起发生醚化反应,与氨水、胺反应生成1-萘胺。
【禁配物】强氧化剂、强酸、强硷。
【聚合危害】无聚合危害
主要用途
甲萘酚是有机合成工业、医药工业、染料工业、农药工业等的基本原料,用途非常广泛。
1)甲萘酚主要用作合成染料中间体,由其衍生得到的染料中间体有N-苯基-1-萘胺、N-乙基-1-萘胺、N-环已基-1-萘胺、1-羟基-2-萘甲酸、1-萘酚-2-磺酸、1-萘酚-4-磺酸、1,7-克列氏酸、乙醯胺基-7-萘酚、2,4-二硝基萘酚等。在染料工业中用于生产酸性黄1,酸性橙20,媒染黑3,媒染黑11,溶剂红3,溶剂橙5,油棕GB等。
2)在医药工业中可用于製造防腐剂和抗轻度风湿病药物等。在化妆品组分中属限用物质,最大允许使用含量为0.5%,允许使用範围为染髮用的偶合发色剂
3)广泛用于合成香料、橡胶防老剂及彩色电影胶片的成色剂,也是许多醛及矿物油和植物油的有效抗氧剂,甲萘酚作为杀虫剂西维因的原料,需求量却很大。
製造方法
甲萘酚生产方法有:α-萘胺水解法、α-萘磺酸硷熔法、四氢萘法等。
1)α-萘胺水解法:以α-萘胺为原料,在15%~20%的硫酸中加压水解。反应温度为200℃,压力为1.2~1.5 MPa。水解产物分离,回收生成的硫酸氢铵,经中和、蒸馏得到含量96%~98%的甲萘酚,收率近90%。该法工艺较简单,但α-萘胺毒性高,设备防腐和废水处理问题较严重。
2)磺化法:精萘用硫酸进行低温(40℃以下)磺化得α-萘磺酸,同时副产β-萘磺酸,分离副产物后经中和、在310~320℃硷熔、酸化、再经分离,蒸馏,得成品。其收率约为72%,原料消耗定额:硫酸(98%)900kg/t、精萘(99.5%)1150kg/t、烧硷(42%)1300kg/t。
3)四氢萘法:以萘为原料,经加氢得到四氢萘,再经氧化、脱氢得到1-萘酚。萘加氢制四氢萘,採用钼酸镍催化剂和“绝热”反应装置,反应压力约3MPa,反应温度约300℃,加料空速0.8h,氢/萘比2500~6400(体积比),萘单程转化率可达85%,四氢萘选择性可达92%以上,精馏后四氢萘纯度再98%以上,加氢及精製总收率为85.5%。四氢萘氧化制四氢萘酮,以空气为氧化剂,常压操作,使用乙酸铬和2-甲基-5-乙基吡啶複合催化剂,採用多节鼓泡塔连续液相氧化。反应温度130℃,四氢萘与氧气的摩尔比为1∶0.6,停留时间60~70min。四氢萘单程转化率20%以上,生成四氢萘酮的选择率约90%,反应器空时产率在100g四氢萘酮/(L·h)以上。产品经减压分馏可得98%的四氢萘酮,未转化的四氢萘可回收循环使用,氧化及产品精製总收率为85.5%(以四氢萘计)。四氢萘酮脱氢制甲萘酚为常压气相催化反应,採用铂/粗孔硅胶(或铂/活性氧化铝)催化剂及固定床反应器,反应起始温度为350℃,加料空速为0.8h,四氢萘酮原料与氢气的摩尔比为1∶3。四氢萘酮脱氢反应平均转化率约85%,平均收率达93%以上,精製后甲萘酚纯度可达98%,脱氢及产品精製总收率为89.5%(以四氢萘酮计)。由萘经加氢、氧化、脱氢三步总收率(包括产品精製)为65.4%,生产每吨甲萘酚的主要原料消耗定额为萘1.39 t,氢气600m。此法是目前国内外大规模生产所採用的路线,近年来继续进行改进。它具有工艺合理、技术上较为先进、原料易得(除萘外,主要是氢气和空气),产品质量高(基本上不含β-异构体),生产成本低,三废少,整个过程便于连续化和自动控制,适合于大规模生产等优点,是很有发展前途的工艺路线。
【产业链】上游原料萘、硫酸、氢氧化钠等。下游产品甲萘酚、医药、农药、染料等有机合成中间体。
【参考质量指标】
项目 分析纯
含量% ≥99.95
熔点範围℃ 94.0-97.0
氢氧化钠溶液溶解试验 合格
pH(25g/L乙醇溶液,25℃)pH 6.4-7.0
灼烧残渣(以硫酸盐计) % ≤0.01
凝固点℃ ≥94.8
2-萘酚杂质 ≤300PPM
工业品纯度 ≥98%
毒性和环境影响
甲萘酚为有毒化学品。对眼睛、皮肤和黏膜有刺激性,吞咽或经皮肤吸收都能引起中毒,其症状是呕吐、腹泻、腹痛、贫血、虚脱。能使人体接触部位发疹。大鼠经口LD50为2590mg/kg。
生产设备要密闭,操作人员应穿戴防护用具。生产过程产生的三废应进行处理。否则会对环境带来危害。
包装、贮存和运输
採用内衬塑胶袋、外套麻袋或铁桶包装。每桶袋50kg。贮存于密闭、避光照、通风处。严禁与强氧化物、强酸、强硷、食品混装、混储、混运。远离明火、热源,操作环境要有良好通风,避免粉尘产生和飞扬,按易燃有毒物品规定贮运。