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Benzoin 缩合

(2020-05-15 12:38:46) 百科综合
Benzoin 缩合

Benzoin 缩合

在氰根离子存在下,芳香醛或乙二醛反应生成安息香(α-羟基酮或偶姻),这个反应称为Benzoin缩合。其相反过程叫做Retro-Benzoin缩合,通常用来合成酮。

基本介绍

  • 中文名:Benzoin 缩合
  • 产物:安息香
  • 相反过程:Retro-Benzoin缩合
  • 学科:有机合成

简介

在这个缩合反应中,一分子醛基加成到另一个醛基的C=O基团,其中有一个醛作为给予体,另一个醛作为接受体。一些醛只能作为给予体或者接受体,所以它们不能够自身缩合,而当一些醛具有两个功能时就能发生自身缩合。在弱硷条件下某些噻唑盐也可以催化该反应,且这类Benzoin缩合比传统的缩合更加有利于合成,因为它可以使烯醇类醛和非烯醇类醛反应,并且可以使用不对称催化剂。

反应机理

氰离子催化的Benzoin缩合的所有步骤完全可逆。
氰离子催化的Benzoin缩合氰离子催化的Benzoin缩合
噻唑盐催化的Benzoin缩合。
噻唑盐催化的Benzoin缩合噻唑盐催化的Benzoin缩合

反应实例

反应实例反应实例

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