是醛或酮在强硷（如氨基钠、醇钠）作用下与α-卤代羧酸酯反应，生成α,β-环氧酸酯的反应。以发现者奥古斯特·乔治·达金（1867-1954）命名。产物α,β-环氧羧酸酯也称作“缩水甘油酸酯”，经水解可以得到醛和酮。
基本介绍
- 中文名：Darzens环氧酸酯缩合
- 底物：醛或酮
- 条件：强硷
- 产物：α,β-环氧酸酯
- 领域：有机合成
反应机理
硷作用下，反应物α-卤代酯失去质子，生成稳定的碳负离子。接着与醛/酮羰基进行亲核加成，得到一个烷氧负离子，氧上的负电荷以分子内SN2机理进攻α-碳，卤离子离去，形成α,β-环氧酸酯。
环氧酸酯在温和条件下水解，生成不稳定的游离酸，很容易失去二氧化碳，变为烯醇，再经酮-烯醇互变异构生成醛或酮。
反应机理反应实例
Darzens缩合广泛套用于有机合成。反应生成的环氧丙酸酯经水解生成对热不稳定的环氧丙酸，后者受热容易脱羧而得到增加一个碳原子的醛，酮。利用手性辅助剂或手性相转移催化剂，可以进行不对称Darzens反应。
反应实例