Acyloin缩合反应，酮醇缩合，2分子的酯在还原条件金属钠的作用，自身缩合形成α-羟基酮。为了避免不稳定的二醇中间体的分解以及硷性条件下的β-消除反应，通常通过添加TMSCl的改良法，该反应同样适用于大环(10元环以上)的分子内环化反应。
基本介绍
- 中文名：Acyloin缩合反应
- 外文名：acyloin condensation
- 本质1：酮醇缩合
- 本质2：羧酸衍生物被还原并发生偶联
- 套用：有机化学
反应机理
双分子反应
双分子缩合就是两个羧酸衍生物分子之间发生的还原和偶联。
双分子缩合的反应机理如下图所示：
图1 双分子反应机理分子内反应
分子内缩合就是二酸酯在同样条件下形成α-羟基环酮。6-7元环产率50-60%，8-9元环产率30-40%，10-20元环产率60-98%。
图2 分子内缩合机理实例
在合成碗烯的过程中，有一步如下图所示：
合成碗烯在钠的作用下，在乙醚中，-COOMe与其中一个-COOEt被还原并偶联，生成一个6元环。偶姻缩合反应还可以用来合成索烃（catenane），如下图所示：
索烃合成先利用偶姻缩合反应形成第一个环状醇酮，然后把该环还原成烃。把该环烃置于二甲苯中，使二酸酯穿过环，发生偶姻缩合反应，形成第二个环，并且两环联结在一起。