Houben-Hoesch反应，酚或酚醚一类活泼的芳香族化合物与质子酸（HCI，HBr，H2SO4等）在Lewis酸（ZnCl2，FeCl3，AICl3，CuCl2，CoCl2，NiCl2，CdCl2等）催化作用下与脂肪腈或芳香腈发生缩合作用，缩合物经酸性或硷性水解生成相应的酮类化合物，此反应称为Houben-Hoesch反应。
基本介绍
- 中文名：Houben-Hoesch反应
- 外文名：Houben-Hoesch reaction
- 反应物：活泼的芳香族化合物与酸
- 产物：酮类化合物
- 类型：缩合反应
- 套用：有机物的合成，主要是酮类
简介
在氯化锌和盐酸（或溴化氢）的作用下，用腈进行酚的醯基化反应。
Houben-Hoesch反应酚醚、芳杂环化合物的羟基衍生物、吡咯、吲哚及其烷基衍生物等也能用本法引入醯基，而且可不用催化剂。
反应机理
反应的机理可能是腈先转化为氯化亚胺，然后对底物进行亲电进攻，最后水解成酮：
反应机理该反应常用氯仿、丙酮、乙醚—氯仿及氯苯等为溶剂。尤其适用于底物为多元酚与多元酚醚的场合。特别是当底物中的一OH或一OR等供电基彼此处于间位时，由于其活化作用于相同碳原子上，对反应更为有利，产率也增加。芳环上有吸电基的底物对此反应不利。该反应具有原料易得，反应过程中不会发生取代基转移等优点。
套用实例
脂肪族腈与芳香族腈都可使用，但前者反应性能更强。考虑到腈在此反应条件下易发生聚合（二聚、三聚）作用，通常应使其过量，以得到理想的产率。一个有代表性的实例如下：
脂肪族腈反应某些底物还可发生分子内的Houben-Hoesch反应，如下图：
分子内的Houben-Hoesch反应杂环族的羟基化合物、吡咯、吲哚及其烷基化合物等也可由此反应进行醯基化，得到相应的酮类衍生物，且通常不需要催化剂，例如：
无催化剂反应以烃基硫代氰酸酯代替腈与酚或酚醚反正，可製备硫代苯甲酸酯。
相关拓展
间苯二酚
间苯二酸别名R-80、间苯二酚-80、预分散间苯二酚-80、母胶粒间苯二酚-80、药胶间苯二酚-80、1，3-二羟基苯、雷锁酚、雷锁辛、间二羟基苯、树脂酚、黏合剂间苯二酚、母胶粒R-80、预分散R-80，无色或白色针状结晶，味甜，熔点为109～111℃，沸点为280℃，相对密度为1. 271，与甲醛反应活性高。在空气中迅速变红色，易溶于水、醇、醚、甘油。它比苯酚更容易发生亲电芳香取代反应和Houben - Hoesch反应。用间苯二酚製造的树脂可室温固化，树脂的黏结力强，用作冷固化黏结剂。它可燃，有毒，具刺激性，受热分解放出有毒的气体，与强氧化剂接触可发生化学反应。