该书第一篇着重阐述精细有机合成原理，以亲电反应、亲核反应、自由基反应和消除反应为主，叙述反应过程中旧键断裂和新键形成的过程、影响反应的因素，以典型精细有机合成反应为例探讨了精细有机合成机理。本篇最后简单介绍精细有机合成的实验和分析基础知识。第二篇讲述各类精细有机合成单元反应，包括卤代反应、磺化反应、硫酸化反应、硝化反应、亚硝化反应、氨基化反应、重氮化反应、偶合反应、氧化反应、还原反应、烷基化反应、醯基化反应、水解反应、醇解反应和缩合反应等。精细有机合成工艺複杂，反应步骤多，技术密集度高，专一性强，“三废”排放量大，容易造成环境污染；加快发展绿色精细有机合成工艺，必须优先发展绿色合成技术。因此本书第三篇着重介绍一些现代技术在精细有机合成中的套用，如：酶技术、光技术、微波技术、相转移催化技术和非传统的“洁净”反应介质。这些新技术的套用，突破了传统精细有机合成反应的固有模式，为精细有机合成发展带来了新动力和新方向。新技术的套用提高了精细有机合成目标化合物的收率，反应产物易于纯化，能耗低，降低了环境污染和生产成本，促进了可持续性发展。

第一篇精细有机合成基础原理

第1章绪论1

11精细有机合成概述1

12精细有机合成发展趋势和重点4

121选择绿色合成原料4

122高效催化剂的开发利用4

123新的或非传统的“洁净”反应介

质的开发利用6

124简化反应步骤，减少污染排放，

开发新的合成工艺8

125替代有毒、有害的化学品8

参考书目9

参考文献9

第2章精细有机合成基础理论11

21精细有机合成基础知识11

211亲电反应11

212亲核反应12

213自由基反应15

214消除反应17

22精细有机合成反应机理20

221极性反应机理20

222自由基反应机理36

223周环反应机理42

参考书目47

第3章精细有机合成实验和分析

技术49

31精细有机合成实验技术49

311低温实验技术49

312高压实验技术50

313真空实验技术51

314无水无氧实验技术52

32精细有机化合物提取与纯化技术57

321蒸馏法57

322萃取法58

323升华法63

324柱色谱法64

325结晶法65

33精细有机合成中的分析技术68

331无水无氧分析技术68

332联用技术70

参考书目72

参考文献72第二篇精细有机合成单元反应

第4章卤化反应75

41取代反应76

411反应机理76

412卤化剂77

42加成反应80

421加成反应机理81

422卤化剂82

43置换反应84

431溴化钾置换醇羟基85

432卤化磷和氯化亚碸置换羟基85

433卤素置换磺酸基86

434置换重氮基86

435置换卤素87

参考书目87

参考文献88

第5章磺化和硫酸化反应89

51磺化反应89

511磺化反应概述89

512磺化反应历程及其影响因素91

513磺化反应实例96

52硫酸化反应102

521硫酸化反应概述102

522硫酸化反应历程及其影响因素102

523硫酸化反应实例103

参考书目104

参考文献105

第6章硝化和亚硝化反应106

61硝化反应基本原理106

611硝化反应的活泼质点106

612硝化反应历程106

62硝化反应的影响因素107

621被硝化物的结构与性质对硝化

反应的影响107

622硝化试剂对硝化反应的影响108

623温度对硝化反应的影响108

624搅拌对硝化反应的影响108

625相比对硝化反应的影响109

63硝化反应109

631脂肪烃的硝化109

632芳烃的硝化110

633胺和肟的氧化硝化116

64亚硝化反应118

641亚硝化反应机理118

642亚硝化反应实例118

参考书目119

参考文献120

第7章还原反应123

71还原剂还原123

711金属单质123

712低价硫化合物125

713金属复氢化合物125

714肼及衍生物127

715CO128

716有机还原剂129

72加氢还原反应129

721定义及特点129

722催化原理130

723加氢反应的影响因素131

724典型的加氢反应132

73电解还原137

731还原机理分析137

732套用实例138

参考书目140

参考文献140

第8章氧化反应143

81空气氧化143

811空气液相氧化143

812空气气相氧化144

82化学氧化145

821高锰酸钾146

822硝酸146

823双氧水147

824臭氧催化氧化反应150

83生物催化氧化153

84电解氧化153

841直接电解氧化154

842间接电解氧化154

85固载氧化催化剂及其他氧化反应155

851TEMPO氧化155

852四氧化锇催化氧化155

853mCPBA氧化剂156

854水滑石类氧化剂156

855羟基磷灰石氧化剂156

856铁锰尖晶石157

857铱的配位催化158

858Ru(Salen)的光催化氧化158

859四氧化锇固定于无机载体158

8510金属催化的氧化反应158

8511离子液体为溶剂的氧化反应161

8512微波促进的氧化反应161

参考书目161

参考文献161

第9章氨基化反应165

91氨基化反应基本原理165

911脂肪族化合物氨基化反应动力学

和反应历程165

912芳香族化合物氨基化反应动力学

和反应历程165

92氨基化反应影响因素167

921氨基化剂对氨基化反应的影响167

922卤化物的活泼性对氨基化反应的

影响168

923搅拌与溶解度对氨基化反应的

影响168

924温度对氨基化反应的影响168

93氨基化方法169

931醇羟基的氨基化反应169

932羰基化合物的氨基化反应171

933卤代烃的氨基化反应172

934芳香族化合物的氨基化反应174

参考书目177

参考文献177

第10章重氮化和偶合反应181

101重氮化反应181

1011重氮化反应概述181

1012重氮化反应机理181

1013重氮化反应的影响因素182

1014重氮化反应实例184

102偶合反应188

1021偶合反应概述188

1022偶合反应机理188

1023偶合反应的影响因素189

1024偶合反应的套用191

参考书目193

参考文献193

第11章烷基化反应195

111C烷基化反应195

1111芳环上C烷基化195

1112炔烃的C烷基化199

112N烷基化反应200

1121醇或醚类的N烷基化200

1122卤代烷的N烷基化201

1123酯类的N烷基化202

1124环氧乙烷的N烷基化203

1125烯烃的N烷基化203

1126醛、酮类的N烷基化204

113O烷基化反应205

1131卤代烷的O烷基化205

1132酯的O烷基化206

1133醇或酚直接脱水成醚206

1134环氧乙烷的O烷基化207

参考书目208

参考文献208

第12章醯基化反应210

121N醯化210

1211N醯化反应的历程210

1212N醯化反应的影响因素210

1213N醯化反应方法及套用211

122O醯化(酯化)214

1221O醯化反应的历程215

1222O醯化反应的影响因素215

1223O醯化反应方法及套用216

123C醯化220

1231C醯化反应的历程220

1232C醯化反应的影响因素221

1233C醯化反应方法及套用222

参考书目225

参考文献225

第13章水解及醇解反应228

131卤化物的水解228

1311卤化物水解反应历程和机理229

1312反应实例230

132芳磺酸及其盐类的水解233

1321芳磺酸水解反应历程及影响

因素233

1322反应实例234

133腈的水解235

1331腈水解反应历程235

1332反应实例235

134氨基和重氮基水解236

1341重氮基水解反应历程236

1342反应实例237

135酯的水解239

1351酯类水解反应历程239

1352反应实例240

136酯的醇解240

1361酯的醇解反应历程及影响

因素241

1362反应实例241

参考书目244

参考文献244

第14章缩合反应246

141羟醛缩合246

1411催化剂246

1412羟醛缩合反应机理247

1413醛或酮的自身缩合247

1414醛或酮的交叉缩合248

142醛、酮与羧酸及其衍生物的缩合249

1421醛、酮与酸酐缩合(Perkin

反应)249

1422醛、酮与含活泼亚甲基的化合物

缩合(Knoevenagel，Stobbe

反应)250

1423醛、酮与α卤代羧酸酯缩合

(Darzens反应)251

1424醛、酮与磷叶立徳缩合(Wittig

反应)252

143酯缩合253

1431酯酯缩合253

1432酮酯缩合254

144成环缩合255

1441形成含一个杂原子的五元杂环的

环合反应255

1442形成含一个杂原子的六元杂环的

环合反应258

1443形成含一个杂原子的苯并六元

杂环的环合反应258

1444形成含两个杂原子的五元杂环的

环合反应261

1445形成含两个杂原子的六元杂环的

环合反应261

1446形成嘌呤及其衍生物的环合

反应262

参考书目263

参考文献263

第15章精细有机合成路线设计

技巧265

151逆合成设计概述265

1511合成子与等效试剂265

第三篇 现代新绿色技术在精细有机合成中的套用

第16章 绿色反应介质在精细有机合成中的套用

第17章 相转移催化技术在精细有机合成中的套用

第18章 酶催化技术在精细有机合成中的套用

第19章 光催化技术在精细有机合成中的套用

第20章 微波催化技术在精细有机合成中的套用