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瓦伦特拉普反应

(2020-02-02 12:55:59) 百科综合

瓦伦特拉普反应

Varrentrapp反应(Varrentrapp reaction)

油酸与硷(如氢氧化钾)在 250~300°C 作用,裂解为软脂酸、乙酸和氢气。

基本介绍

  • 中文名:瓦伦特拉普反应
  • 外文名:Varrentrapp reaction
  • 反应物:油酸与硷(如氢氧化钾)
  • 生成物:软脂酸、乙酸和氢气
简介
双键沿脂肪酸链自由迁移,或移向羧基或离开羧基。当按逆羟醛缩合和逆Claisen缩合类型进行裂解时,形成 α,β-烯酸。迁移过程为氢氧根离子先夺取双键烯丙位的氢原子,然后再在另一个烯丙位进行质子化。
α,β-烯酸裂解的过程为,氢氧根离子先与烯键加成为碳负离子 (2),质子迁移得到 (3),然后 (3)裂解为烯醇负离子 (4a)和醛 (4b),烯醇负离子经酸化得到乙酸,醛则与另一个氢氧根离子发生亲核加成,去质子化得到双负离子 (6),该双负离子发生一个类似于Cannizzaro反应的负氢转移,得到羧酸根离子和氢气。

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