药物合成技术

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作者：钱清华、张萍 主编 金学平 主审

出版日期：2008年10月 书号：978-7-122-03509-7

开本：16 装帧：平 版次：1版1次 页数：208页

全书共分十一章，内容是以典型药物合成过程为例，以点带面，系统介绍了药物製备的基本内容、基本实践技术和生产工艺，以及製药反应设备和环保、安全知识。结合阿司匹林、对乙醯氨基苯酚、诺氟沙星、磺胺甲唑、氯霉素、氢化可的松、半合成青霉素、半合成头孢菌素、紫杉醇、维生素C等典型药物，对药物合成涉及的醯化反应技术、还原反应技术、卤化反应技术、烃化反应技术、缩合反应技术、氧化反应技术、发酵製药技术、溶剂和催化剂套用技术、手性药物合成技术进行了具体讨论。

本书既可作为高职院校化学製药专业教材，也可作为高职高专製药技术类专业的教材，还可供相关专业及有关生产、技术、管理人员参考。

第一章绪论1

第一节药物合成技术的研究对象和内容1

一、研究对象1

二、研究的具体内容1

第二节製药工业的特点3

一、小批量、多品种、复配型居多、

药物更新换代快3

二、新药研究和开发投资大、周期长3

三、高技术密度、高质量、高利润3

四、高安全性4

五、环保要求4

第三节製药工业的现状及发展趋势4

一、国外製药工业的发展概况5

二、我国医药行业发展5

阅读资料原子经济性反应6

本章小结7

複习题7

第二章醯化反应技术9

第一节醯化反应9

一、醯化反应类型及套用9

二、氧原子的醯化反应11

三、氮原子的醯化反应14

第二节套用实例——阿司匹林的合成16

一、概述16

二、阿司匹林的合成技术17

第三节实验实训——阿司匹林的合成和

精製18

阅读资料药物生产相关技术19

本章小结22

複习题22

第三章还原反应技术23

第一节还原反应23

一、化学还原23

二、催化氢化还原30

第二节套用实例——对乙醯氨基苯酚的

合成32

一、概述32

二、对乙醯氨基苯酚的合成路线33

三、对乙醯氨基苯酚的合成技术35

第三节实验实训——对乙醯氨基苯酚的

实验室合成39

一、实验主要药品39

二、操作步骤39

阅读资料一压力对反应的影响40

阅读资料二亚硝化反应41

本章小结42

複习题43

第四章卤化反应技术44

第一节卤化反应44

一、卤化反应的类型44

二、常用的卤化剂45

第二节套用实例——诺氟沙星的合成47

一、概述47

二、诺氟沙星的合成工艺48

知识扩展一原甲酸三乙酯的製备53

第三节实验实训——诺氟沙星的实验室

合成54

一、3，4二氯硝基苯的合成54

二、3氯4氟硝基苯的合成54

三、3氯4氟苯胺的合成55

四、EMME的合成55

五、7氯6氟1，4二氢4氧喹啉3

羧酸乙酯（环合物）的合成56

六、1乙基7氯6氟4氧喹啉3甲酸的

合成57

七、诺氟沙星的合成58

知识扩展二採用路线二进行诺氟沙星的

实验室合成58

阅读资料硝化反应技术59

本章小结63

複习题63

第五章烃化反应技术64

第一节烃化反应64

一、卤代烃类烃化剂64

二、硫酸酯和芳磺酸酯类烃化剂68

三、环氧烷类烃化剂69

四、其他烃化方法70

第二节套用实例——磺胺甲唑的合成70

一、合成路线70

二、合成技术71

阅读资料相转移催化技术77

本章小结78

複习题79

第六章缩合反应技术80

第一节缩合反应80

一、醛酮化合物之间的缩合80

二、酮与羧酸或其衍生物之间的缩合81

三、酯缩合反应82

四、其他类型的缩合83

五、环合反应85

第二节光学异构药物的拆分88

一、光学异构药物的分类88

二、光学异构药物的拆分方法89

第三节套用实例——氯霉素的合成技术91

一、概述91

二、氯霉素的合成路线92

三、合成原理及其过程93

第四节氯霉素生产中的综合利用与“三废”

处理104

一、邻硝基乙苯的利用105

二、L（+）1对硝基苯基2氨基1，3

丙二醇（L氨基醇）的利用105

三、氯霉素生产废水的处理和氯苯的

回收105

四、乙醯化反应中母液套用105

第五节实验实训——氯霉素的实验室

合成105

一、对硝基α溴代苯乙酮的合成105

二、成盐物的合成106

三、对硝基α氨基苯乙酮盐酸盐的

合成106

四、对硝基α乙醯氨基苯乙酮的合成107

五、对硝基α乙醯氨基β羟基苯丙酮的

合成108

六、DL苏阿糖型1对硝基苯基2氨基

1，3丙二醇（DL氨基醇）的合成108

七、D（-）1对硝基苯基α氨基1，3

丙二醇拆分操作109

八、氯霉素的合成110

本章小结111

複习题112

第七章氧化反应技术113

第一节氧化反应及常用氧化剂113

第二节消除反应116

第三节套用实例——氢化可的松的合成

技术117

一、概述117

二、合成路线118

三、氢化可的松的合成技术119

四、“三废”处理126

本章小结127

複习题128

第八章发酵製药技术129

第一节微生物发酵製药技术129

一、概述129

二、製药微生物发酵的基本过程130

三、 微生物发酵培养技术133

第二节维生素C概述138

第三节套用实例——莱氏法生产维生素

C工艺原理和过程138

一、合成路线139

二、工艺过程139

第四节套用实例——两步发酵法生产维

生素C工艺过程143

一、合成路线144

二、工艺过程144

第五节莱氏法和两步发酵法的比较及维

生素C收率的计算149

一、莱氏法和两步发酵法生产维生素C

的比较149

二、维生素C收率的计算149

第六节维生素C生产中“三废”治理和

综合利用149

一、废气处理149

二、废渣处理150

三、维生素C生产中的“三废”处理150

阅读资料一废水处理技术151

阅读资料二维生素C的用途152

阅读资料三离子交换树脂的套用152

本章小结154

複习题156

第九章溶剂和催化剂套用技术157

第一节溶剂对化学反应的影响157

一、溶剂的定义和分类157

二、溶剂对均相化学反应的影响158

三、溶剂对反应方向的影响158

四、溶剂极性对互变异构体平衡的

影响159

五、重结晶时溶剂的选择159

第二节催化剂对化学反应的影响159

一、催化剂的作用与基本特徵160

二、固体催化剂161

三、工业生产对催化剂的要求161

第三节抗生素概述（选学）162

第四节半合成青霉素的合成技术

（选学）163

一、6氨基青霉烷酸的合成164

二、半合成青霉素的製备方法167

第五节半合成头孢菌素的合成技术

（选学）168

一、头孢菌素C的製备168

二、7氨基头孢霉烷酸的製备 169

三、头孢氨苄的製备 170

四、“三废”治理174

阅读资料青霉素175

本章小结176

複习题176

第十章手性药物的合成技术178

第一节手性药物的製备178

一、天然提取178

二、不对称合成178

三、生物酶合成180

四、手性库方法180

第二节套用实例——紫杉醇的合成

（选学）180

一、概述180

二、紫杉醇的半合成技术182

阅读资料紫杉醇的生产189

本章小结190

複习题191

第十一章选做实验192

实验一美沙拉秦的製备192

实验二磺胺醋醯钠的合成193

实验三联苯丁酮酸的合成194

实验四盐酸普鲁卡因的合成195

实验五巴比妥的合成197

参考文献200