(S)-(-)-脯氨酸催化的不对称Robinson关环反应。
此反应也被称为Hajos–Parrish–Eder–Sauer–Wiechert反应，以其在罗氏（Hajos、Parrish）和先灵公司（Eder、Sauer、Wiechert）的早期研究者的名字而命名。这是有机催化的早期例子，也是第一个实现的非金属催化的羟醛反应。 最早是在20世纪70年代由 Hajos 和 Parrish 发现。
基本介绍
- 中文名：Hajos-Wiechert反应
- 催化剂：(S)-(-)-脯氨酸
- 实质：不对称Robinson关环反应
- 领域：有机合成
反应机理
有关脯氨酸催化的此反应的机理一直存在争议。 Hajos (1974) 当时提出反应经过酮半缩胺过渡态进行。 Agami (1984) 在反应动力学数据基础上提出烯胺中间体的机理，并且认为在反应过程中，第二个脯氨酸分子参与协助质子转移。 Houk (2001) 提出反应过渡态只含一个脯氨酸分子，而且该脯氨酸的羧基通过氢键而与酮羰基作用。
所以以下的机理是Agami在1984年提出的，首先麦可加成，脯氨酸和链端羰基形成烯胺，在另一分子脯氨酸不对称催化下进行烯胺羟醛缩合关环。亚胺盐水解，最后发生单分子共轭硷消除反应（E1cB)得到产物。
反应机理反应实例
反应实例