Biginelli反应（Biginelli reaction）乙醯乙酸乙（甲）酯 (1)、芳香醛 (2)（如苯甲醛）与脲（如尿素，硫脲） (3)生成 3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮的多组分反应。
基本介绍
- 中文名：比吉内利反应
- 外文名：Biginelli reaction
- 出现国家：义大利
- 提出人：Pietro Biginelli
简介
Biginelli反应（Biginelli reaction）
乙醯乙酸乙（甲）酯 (1)、芳香醛 (2)（如苯甲醛）与脲（如尿素，硫脲） (3)生成 3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮的多组分反应。
反应由义大利化学家 Pietro Biginelli 于 1891 年首先报导。
反应一般被浓盐酸、酒石酸、三氟乙酸、氨基磺酸、对甲苯磺酸、甲磺酸、硫酸、等质子酸、和/或三氟化硼、氯化铈、氯化铁、氯化镍等路易斯酸催化。[5]
固相[6][7] 及不对称的 Biginelli 反应也有报导。
产物二氢嘧啶酮及其类似物具有广泛的生物活性和药理活性
反应机理
1933年 Folkers 等认为 Biginelli 反应的机理是由一系列的双分子反应组成的。
1973年 Sweet 等提出如下机理：乙醯乙酸乙酯 (1)先与芳醛发生羟醛反应，转变为碳正离子 (2)，这一步是速控步。然后脲对 (2)发生亲核加成，再经失水，得到产物 (5)。