Perkin反应(珀金反应、浦尔金反应)芳香醛与酸酐在硷性催化剂存在下,发生类似羟醛缩合反应得到 β-芳基-α,β-不饱和羧酸。通常使用与酸酐对应的羧酸盐作催化剂。
基本介绍
- 中文名:珀金反应
- 存在:芳香醛与酸酐在硷性催化剂
- 发生:类似羟醛缩合反应
- 通常:与酸酐对应的羧酸盐作催化剂
简介
Perkin反应(珀金反应、浦尔金反应)
芳香醛与酸酐在硷性催化剂存在下,发生类似羟醛缩合反应得到 β-芳基-α,β-不饱和羧酸。通常使用与酸酐对应的羧酸盐作催化剂。
反应机理
羧酸盐的负离子作为质子接受体,与酸酐作用,产生羧酸,同时生成一个羧酸酐的α-负离子,该负离子与醛发生亲核加成产生烷氧负离子,然后向分子内的羰基进攻,关环,从另一侧开环,得到羧酸根负离子,与酸酐反应产生混酐,这个混酐发生E2消除,失去质子及醯氧基,产生一个不饱和的酸酐,它受亲核试剂进攻发生加成-消除,再经酸化,最后得到芳基不饱和羧酸,主要是反式羧酸。