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珀金反应

(2020-06-28 16:51:49) 百科综合

珀金反应

Perkin反应(珀金反应、浦尔金反应)芳香醛与酸酐在硷性催化剂存在下,发生类似羟醛缩合反应得到 β-芳基-α,β-不饱和羧酸。通常使用与酸酐对应的羧酸盐作催化剂。

基本介绍

  • 中文名:珀金反应
  • 存在:芳香醛与酸酐在硷性催化剂
  • 发生:类似羟醛缩合反应
  • 通常:与酸酐对应的羧酸盐作催化剂

简介

Perkin反应(珀金反应、浦尔金反应)
芳香醛与酸酐在硷性催化剂存在下,发生类似羟醛缩合反应得到 β-芳基-α,β-不饱和羧酸。通常使用与酸酐对应的羧酸盐作催化剂。

反应机理

羧酸盐的负离子作为质子接受体,与酸酐作用,产生羧酸,同时生成一个羧酸酐的α-负离子,该负离子与醛发生亲核加成产生烷氧负离子,然后向分子内的羰基进攻,关环,从另一侧开环,得到羧酸根负离子,与酸酐反应产生混酐,这个混酐发生E2消除,失去质子及醯氧基,产生一个不饱和的酸酐,它受亲核试剂进攻发生加成-消除,再经酸化,最后得到芳基不饱和羧酸,主要是反式羧酸。

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