Mori-Ban吲哚合成反应,含有烯丙胺结构的邻卤代苯胺发生分子的Heck反应製备吲哚的反应。
吲哚是吡咯与苯并联的化合物。又称苯并吡咯。有两种併合方式,分别称为吲哚和异吲哚。吲哚及其同系物和衍生物广泛存在于自然界,主要存在于天然花油,如茉莉花、苦橙花、水仙花、香罗兰等中。
基本介绍
- 中文名:Mori-Ban indole合成
- 底物:含有烯丙胺结构的邻卤代苯胺
- 过程:分子的Heck反应
- 产物:吲哚
- 领域:有机合成
反应机理
三苯基膦将Pd(OAc)2还原为Pd(0):

Mori-Ban 吲哚合成:

反应举例

吲哚
吲哚最早是由靛蓝降解而得;吲哚及其同系物也存在于煤焦油内;精油(如茉莉精油等)中也含有吲哚;粪便中含有3-甲基吲哚;许多瓮染料是吲哚的衍生物;动物的一个必需胺基酸色氨酸是吲哚的衍生物;某些生理活性很强的天然物质,如生物硷、植物生长素等,都是吲哚的衍生物。吲哚是一种亚胺,具有弱硷性;杂环的双键一般不发生加成反应;在强酸的作用下可发生二聚合和三聚合作用;在特殊的条件下,能进行芳香亲电取代反应,3位上的氢优先被取代,如用磺醯氯反应,可以得到3-氯吲哚。3位上还可发生多种反应,如形成格氏试剂,与醛缩合,以及发生曼尼希反应等。